Нікотинова кислота

Нікотинова кислота (ніацин, вітамін PP, також вітамін B3) C6H5NO2 — вітамін, який бере участь у багатьох окисних реакціях живих клітин, лікарський засіб.

Міститься в житньому хлібі, ананасі, буряку, гречку, квасолі, м'ясі, грибах, печінці, нирках. У харчовій промисловості використовується як харчова добавка E375.

Властивості

• Молярна маса 123,11 г/моль
• Білий кристалічний порошок без запаху, слабкокислого смаку. Важко розчинити в холодній воді (1:70), краще в гарячій (1:15), мало розчинимо в етанолі, дуже мало — в ефірі.

Отримання

• Сучасні як лабораторні, так і промислові методи синтезу нікотинової кислоти ґрунтуються на окисленні похідних піридину. Так, нікотинова кислота може бути синтезована окисненням β-піколіну (3-метилпіридину) або окисненням хіноліну до піридин-2,3-дикарбонової кислоти, що після неї декарбоксилає.
• Аналогічно нікотинова кислота синтезується декарбоксилуванням піридин-2,5-дикарбонової кислоти, що отримується окисненням 2-метил-5-етилпіридину. Сама нікотинова кислота декарбоксилюється за температур вище ніж 260 °C.
• Нікотинова кислота утворює солі з кислотами та основами, нікотинати срібла та міді (II) нерозчинні у воді, на осаді нікотинату міді з розчину ґрунтується гравіметричний метод визначення нікотинової кислоти.
• Нікотинова кислота легко алкілюється за піридиновим атомом азоту, водночас утворюються внутрішні четвертичні солі — бетаї, деякі з яких трапляються в рослинах.
• Реакції нікотинової кислоти за карбоксильною групою типові для карбонових кислот: вона утворює галогенангідриди, складні ефіри, аміди тощо. Амід нікотинової кислоти входить до складу кофактора кодегідрогеназ, низка амідів нікотинової кислоти знайшла застосування як лікарські засоби (нікетамід, нікодин).

Фармакологічна дія

• Вітамінний, гіполіпідемічний і специфічний протипелагічний засіб. В організмі нікотинова кислота перетворюється на нікотинамід, який зв'язується з коферментами кодегідрогенази I і II (НАД і НАДФ), що переносять водень, бере участь у метаболізмі жирів, білків, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, процесів біосинтезу.
• Нормалізує концентрацію ліпопротеїнів крові; у великих дозах (3-4 г/добу) знижує концентрацію загального холестерину, ЛПНП, зменшує індекс холестерин/фосфоліпіди, підвищує вміст ЛПВП, що мають антиатерогенний ефект. Гіпохолестеринемічний ефект проявляється через кілька днів, зниження тригліцеридів — через кілька годин після приймання.
• Розширює дрібні кровоносні судини (зокрема головного мозку), покращує мікроциркуляцію, чинить слабку антикоагулянтну дію, підвищуючи фібринолітичну активність крові. Має дезінтоксикаційні властивості.
• Нікотинамід, на відміну від нікотинової кислоти, не чинить вираженої судинорозширювальної дії, і під час його застосування не спостерігається почервоніння шкірних покривів і відчуття приливу крові до голови.