Фталева кислота, чда

Фталева кислота C6H4(COOH)2 — найпростіший представник двоосновний ароматичних карбонових кислот. Її солі та ефіри називають фталатами.

Отримання

• Фталева кислота не є промислово значущим продуктом. Вона утворюється як побічний продукт при отриманні фталевого ангідриду.
• В лабораторних умовах фталевую кислоту очищують кристалізацією з води.

Властивості

• Безбарвні ромбічні кристали (розчинник перекристалізації — вода)
• Молярна маса 166,14 г/моль
• Щільність 1,593 г/см3
• Температура плавлення (в °C): 200
• Температура розкладання (в °C): 200

Розчинність (у г/100 г або характеристика):

• вода: 0,54 (14°C)
• вода: 0,57 (20°C)
• вода: 7,68 (85°C)
• вода: 18 (99°C)
• діетиловий ефір: 0,69 (15°C)
• метанол: 25,6 (21,4°C)
• хлороформ: не розчинний етанол: 11,7 (18°C)

Хімічні властивості

• При нагріванні фталева кислота виділяє воду і перетворюється в фталевий ангідрид. Також вона утворює ангідрид при дії водоотнимающих реагентів. Під дією хлориду фосфору(V) вона перетворюється у відповідний хлорангидрид.
• Фталева кислота вступає в реакції електрофільного заміщення: в нейтральному водному середовищі вона хлорується з утворенням 4-хлорпроизводного, а потім — 4,5-дихлорпроизводного. У кислому середовищі хлорируются всі чотири незамещенных положення ароматичного циклу. Нітрація фталевої кислоти призводить до 3 - і 4-нітропохідним.
• Фталева кислота декарбоксилируется в присутності каталізаторів при 200 °C до бензойної кислоти, а при 350 °C у присутності оксиду кадмію CdO — до бензолу. Як і інші карбонові кислоти, фталева кислота утворює солі та складні ефіри по одній або двом карбоксильної груп, звані фталатами.

Ізомерія

Фталева кислота має два ізомеру, що відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп (изофталевая кислота терефталева кислота).