Малонова кислота

Малонова кислота (пропандіова, метандикарбонова кислота) C3H4O4 — двоснова передня карбонова кислота. Має всі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот. Солі та складні ефіри малинової кислоти називаються малонатами. Малонат кальцію міститься в соку цукрових буряків.

Фізичні та хімічні властивості

• Молярна маса 104,03 г/моль
• Щільність 1,6305 г/см3
• pKa 1,40·10−3; 2,07·10−6
• Розчинність у воді 73,5 г/100 мл
• Малонова кислота добре розчинна у воді та етанолі, а також у піридині та диетиловому ефірі. У бензолі малонова кислота не розчиняється.
• Лужні солі малинової кислоти добре розчиняються у воді, на відміну від малонатів свинцю та барію.
• Малонова кислота утворює два ряди похідних за карбоксильними групами (кислих і повних): складні ефіри, нітрили, аміди, хлорангідриди. Наприклад, залежно від умов проведення реакції під час дії на малу кислоту SOCl2 утворюється повний хлорангідрид ClCOCH2COCl або напівхлорангідрид ClCOCH2COOH.
• Під час нагрівання кислоти вища температура плавлення або нагрівання її водного розчину вище 70 °C мала кислота легко декарбоксилюється з утворенням оцтової кислоти. Декарбоксилає також заміщені малонові кислоти, які перетворюються на монокарбонові кислоти: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2.
• Під час нагрівання з оксидом фосфору (V) мала кислота утворює недооксид вуглецю C3O2. Під дією брому переходить у броммалонову або диброммалонову кислоту; під час дії HNO2 окиснюється до мезалевої кислоти OC (COOH) 2.

Отримання

Промисловий спосіб синтезу малинової кислоти полягає в гідролізі циануксусної кислоти.

Застосування

Малонова кислота використовується в синтезі непередельних кислот, флавонів, амінокислот, вітамінів B1 і B6.