Фталевая кислота, чда

Фталевая кислота C6H4(COOH)2 — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

Получение

• Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида.
• В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды.

Свойства

• Бесцветные ромбические кристаллы (растворитель перекристаллизации — вода)
• Молярная масса 166,14 г/моль
• Плотность 1,593 г/см³
• Температура плавления (в °C): 200
• Температура разложения (в °C): 200

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

• вода: 0,54 (14°C)
• вода: 0,57 (20°C)
• вода: 7,68 (85°C)
• вода: 18 (99°C)
• диэтиловый эфир: 0,69 (15°C)
• метанол: 25,6 (21,4°C)
• хлороформ: не растворим этанол: 11,7 (18°C)

Химические свойства

• При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается в фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий хлорангидрид.
• Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным.
• Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами.

Изомерия

Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).