Малоновая кислота

Малоновая кислота (пропандиовая, метандикарбоновая кислота) C3H4O4 — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.

Физические и химические свойства

• Молярная масса 104,03 г/моль
• Плотность 1,6305 г/см³
• pKa 1,40·10−3; 2,07·10−6
• Растворимость в воде 73,5 г/100 мл
• Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.
• Щелочные соли малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.
• Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
• При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2.
• При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.

Получение

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты.

Применение

Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.